Wenn Santo Domingo die älteste von Europäern gegründete Stadt in der neuen Welt ist, sollte auch "erste" gelten, da dies ja die logische Konsequenz ist.
Nein. "Älteste" und "Erste" sind nicht identisch! Eine zuerst gegründete Stadt, egal wo, kann ja eventuell gar nicht mehr existieren. Die "älteste Stadt" impliziert, dass es sie noch gibt.